С городом непонятно только по началу, потом быстро привыкаешь куда нужно идти. Записывать приходилось всего пару улиц. Особенно приятно было, когда увидел карту на SMD. Что касается вагонеток, там да, было сложно, и без карты пройти было нереально - детально зарисовывал маршрут. Спуск на бочке по началу сложный, а потом всё очень просто, нужно только пару рандомных событий пройти и всё. Удивился, что для кого-то это было очень сложно, для меня было сложнее перепрыгнуть обрыв, где после бочки появляешься, чем пройти уровень бочки. Однажды, под конец игры там около 4-х жизней слил

Что касается 250 звёзд против 100, скажу что они чаще появляются, и сложность будет только при первом их поиске, просто подбираешь при прохождении, особо не напрягает.
По самой игре - проходил её в ~2000 порядка месяц-два. Что-то сам додумывал, что-то у друзей спрашивал.
Единственное, что раздражало это кривое управление, не инерционное, как это реализовано, а именно кривое, когда герой себя ведёт иначе при прыжках и прочих действиях